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多酚 (Polyphenol)




分類:保健知識

2005/12/08 20:41

前言
植物的成分中,以纖維素的含量最多,其次是半纖維素、木質素、多酚是含量第四多的成分,在陸地上的植物幾乎都含有它。多酚因結構不同而有許許多多的種類,這種成分關聯著植物的演化,目前也是植物分類的重要指標之一。
多酚在植物身體內的功能是防禦紫外線、授粉期的誘蟲劑、助花粉管的出芽、對抗入侵植物體內的細菌、抑制植物體過氧化作用等,也就是植物本體的防禦與種籽保存繁殖上的重要成分。
多酚是植物內的天然成分,不是舶來品,尤其在嗜好品內的含量更多。人們很早就會利用茶和咖啡來作保健養生,那時雖不知是多酚的功效,但無意識下卻會利用它。過去對植物多酚的評價是壞的比好的多,原因是食品應用上,多酚會使食物變色、變味、營養價值降低,所以過去食品工業上都是研究如何去除它,從農業栽培上來改良出澀味與苦味較少的水果、蔬菜的新品種,也就是要使多酚的含量減少,工廠加工作業也是符合消費者需要而努力研發如何更能徹底清除多酚的技術,例如做橘子罐頭時,常將引起白濁的橘皮苷多酚去除;另外消費者也會在食用前將多酚含量較多的部位如皮部、莖部去除掉。在好的利用方面,利用單寧多酚在皮革鞣製、染色、酒類澄清、紙及纖維的補強,也有被利用作為食品的保存劑。
1928年發現新鮮蔬菜水果中含有抗壞血病的成分,1932年命名為維生素C。1948年利用檸檬抽取維生素C的同時,發現了一種類黃酮素(Flavonoid)成分,可以強化毛細血管,取名為維生素P。20多年前被遺棄很久的纖維素,因發現有種種的非營養性機能,是身體所不可欠缺的成分,於是就被認定為第六營養素;最近多酚的機能性也不斷被發掘,對人體有某些特定的功效,所以可能被稱為第七營養素。

多酚的分類
多酚是植物體內所含有的數個羊巠基的總稱,單寧(Tannin)是最早被知道的多酚,到最後也都以單寧來作為多酚的代表,單寧是能夠使蛋白質及重金屬沉澱的多酚:Tan是鞣皮的意思,ine是成分的意思。它是多酚中分子量比較大的(500~4,000)。現在對多酚有更深一層的認識,為了避免混亂,而將多酚分成單元體多酚(Monomer Polyphenol)及聚合體多酚(Polymer Polyphenol),單寧被分類在聚合體類上,聚合體可再分為加水分解及縮合型,縮合型是不能被酸、鹼、酵素分解的類型。

類黃酮素多酚的結構式
德國研究者首先在檸檬及其他大多數的植物上看到兩個苯環(A、B環)結合住一個口比喃(C環)形成的類黃酮素(Flavonoid)結構,除了此3種基本結構外,另有再結合酚酸、胺基等,且由於各環上所結合的羊巠基數目及位置的不同以及苯環的位置、口比喃環的開閉與否而產生種種不同的結構。
多酚的研究是由類黃酮素(Flavonoid)開始,類黃酮素的字首是取自拉丁文Flavus,意思是黃色,oid意思是類似的東西,過去對類黃酮素的解釋是植物性黃色素。不同的結構會產生不同的物性、化性。最初被認定藥性的類黃酮素構造是帶有Flavon-3-ol構造的黃烷醇(Flavanol)及其誘導體。黃烷醇就是大家所熟聞的兒茶素(Catechin),一個Flavon-3-ol的基礎叫單元體,結合兩個單元叫二合體、三合體、四合體也是相同的意思。這些成分在自然界中都是屬於安定的化合物。綠茶抽出物是為單元體多酚,而葡萄籽及未成熟蘋果抽出物則為二合體、三合體、四合體的混合物。

法國人的矛盾
Flavan-3-ol的二合體是原花青素(Proanthocyanidin),紅酒的有效成分是OPC(Oligomer Proanthocyanidin),它可以消除自由基降低心血管疾病的罹患率,這也就是讓美國人覺得不可思議的事,為何最愛喝葡萄酒的法國人卻是歐美各國之中罹患心血管疾病率最低的,因此稱為法國人的矛盾。

原花青素與花青素
原花青素是花青素配基的前趨物質,是紅酒的活性成分之一,也是維生素P的結構之一,維生素P在1948年起就開始被研究,在1970年被認為是血管治療藥,它易溶於水,被身體吸收性非常高,可以高效率地捕捉親水性自由基。原花青素廣泛存於各植物中,尤其是在樹皮、果實及種籽表皮。無色的原花青素受酵素作用會轉變成紅~紫色的花青素苷(Anthocyanin),花青素苷難溶於水,易溶於酒精,在植物中都結合著單醣形成配醣體而存在著。花青素在植物中的分布很廣,天然物中除了紅葡萄酒外,藍莓、山桑子莓、蔓越莓果實中都含有不少花青素。

多酚的攝食量
多吃蔬菜水果可以預防疾病與癌症,這叫做植物生藥療法,目前植物生藥療法中以多酚的成分最為熱門,多酚在各植物體都有,但主要存在於人們所最不愛消費的地方,例如樹皮,目前各國衛生當局對每種營養素都已定出了每日建議攝取量,但對多酚而言,仍未有明確的資料,所以尚未定出。
荷蘭的疫學專家Hertog博士指出,多量攝取類黃酮素可以降低心血管疾病死亡率的理論已非常清楚,荷蘭人平均的類黃酮素攝取量是23mg/日,但個人的差異性頗大,平均而言,攝取量為19mg/日以上的族群所罹患心血管疾病的比率是攝取量19mg/日以下族群的1/3而已。
芬蘭的Aldercreutz博士所做的調查指出,尿中黃酮素(Flavone)及異黃酮素(Isofolavone)含量多的族群產生荷爾蒙依賴性癌症(如乳癌等)死亡率較低。
東方人比歐美人吃的大豆製品較多,大豆內含有大豆異黃酮素,所以東方人日常中所攝取到大豆異黃酮素也比歐美人高,根據日本奧平教授所做的調查指出,日本人平均攝取大豆異黃酮的量是18mg/日。但是最近日本飲食生活變化大,年輕人不再喜歡大豆製品及納豆,蔬菜水果的消費也大大減少,所喜歡的是西洋速食,所以現代年輕人所攝入可以預防疾病的大豆多酚量也相對減少很多了。所幸,因多酚之健康意識掘起,市面上也添加多酚的各種糖果、口香糖、飲料、果動、果汁、酒品及加味水等出現。

多酚的代表
1.綠茶多酚
綠茶最早被知道的機能是消臭、抗菌。綠茶多酚主含兒茶素,它是以Flavan-3-ol的單體為主的低分子多酚,種類以Catechin、Epicatechin(EC)、Epicategallate(ECG)、Epigallocatechin(EGC)、Epigallocatechingallate(EGCG)及Gallocatechin(GC)等六種為主,綠茶多酚的研究是全世界性的,現在發現的機能尚有抗蛀牙、抗氧化、抑制膽固醇上升、消去活性氧、抑制癌的發生及抗老化等。
2.烏龍茶多酚
烏龍茶多酚所含的多酚是由綠茶多酚所含之Flavan-3-ol經氧化酵素作用再重合而成的。烏龍茶多酚含4合物以上的單寧部分較多,單寧有蛋白質變性作用,可以阻礙蛀牙菌之附著牙齒及聚葡醣形成的齒垢的酵素不活化。
3.紅葡萄酒多酚
1993年美國佛藍凱爾發表法國人的矛盾後,紅葡萄酒在世界各國大暢銷,台灣也不例外。紅葡萄酒含有葡萄籽而來的原花青素與由葡萄皮來的花青素苷。白葡萄酒因是由果汁所做出來的,所以多酚的含量較少,紅葡萄酒是由果汁、果皮與種籽一起發酵出來的,所以多酚的含量較多。
4.葡萄籽多酚
葡萄的皮、肉、種籽含有多種不同的多酚,抗氧化力最強的是由種籽所抽出的花青素原,葡萄籽抽出物含2合體、3合體的Flavan-3-ol與4合體以上的縮合型單寧與沒食子酸酯。葡萄籽多酚所號稱的機能性有減輕氧化壓力,抑制動脈硬化、 抑制胃潰瘍與抑制白內障。
5.蘋果多酚
由未成熟的蘋果中抽出再精製即可得到蘋果多酚,它含有50%的原花青素、15%的兒茶素、表兒茶素(EC)等單元體及25%的漂木酸(Cholorgenic Acid)。蘋果多酚效果包括消除自由基、抗菌、抗蛀牙、抑制血壓上升、降低膽固醇、抑制生成黑色素的酪胺酸酶(Tyrosinase)活性、抗過敏作用(抑制組織胺酸的游離、抑制玻璃醣醛酸酵素-Hyaluronase活性)。
6.柑橘果皮多酚
橘皮苷(Hesperidin)是柑橘屬代表的類黃酮素多酚,很早就被知道它與強化毛細管有關,維持毛細管之滲透壓,所以取名為維生素P,橘皮苷特別是柑橘類的外皮含量最多,是中藥陳皮的主要成分。柑橘苷目前的用途有防止色素的褪色、抑制酪胺酸酵素



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